过去，很多人认为蒋介石和宋美龄的结合是典型的政治婚姻，“权力和财政力量的结合”。
但是事实其实不是这样，首先蒋介石当时处于派系之争的泥淖已经被迫下野，手中权力已经解除，今后是否能东山再起是一个谜，另外当时的宋家并非如论者所言是“上海最负盛名的资本家”，只是一户较为富裕的家庭。如果从蒋介石为了进一步得到孙中山的支持和器重，而想与其结为连襟角度来说，这也是站不住脚的，蒋介石之前已经在国民党中地位很高，担任黄埔军校校长，之后北伐革命中又担任了国民革命军总司令，已经不需要通过政治婚姻来为自己积累资本。更为关键的是，宋庆龄是孙中山夫人，她是极力反对小妹与蒋介石在一起，孙中山曾答复蒋说，他将和妻子宋庆龄商量此事。庆龄的反应颇为激烈，坚决反对，她对蒋的印象极不好，据说庆龄甚至说过宁可看到美龄死也不愿看到她嫁给蒋介石之类的话。这说明孙中山夫妇对于蒋宋的婚姻也是不看好的。事实上，蒋介石是对宋美龄一见钟情的，然而追求到宋美龄却不是一件简单的事，来看看国务缠身的蒋委员长是如何拿下“海归白富美”的。
蒋介石第一次见到宋美龄，是1922年12月宋子文在上海莫利爱路(今香山路)孙中山家里举办的社区基督教晚会。在晚会上，蒋一见宋美龄，立即被她的青春容貌、雍容华贵的气质所吸引，爱慕之心，油然而生。蒋当即决定对这位美国学成归来的新女性展开攻势。双方有所交谈，并且相互交换了地址、电话。实际上，当时宋美龄已和刘季文（后来的南京市市长）订了婚，但她同意可以与蒋通讯。
事后，蒋向孙中山透露了自己的一见钟情，希望孙中山居间介绍，并称自己与原配毛福梅已经离异，与侍妾姚冶诚断绝关系，却没有提到才新婚一年的第三任妻子陈洁如。孙中山对蒋本有好感与信任，表示此事需要和夫人宋庆龄商量，征询她的意见。不料宋庆龄坚决反对小妹与蒋结合，据说她宁可看到美龄死，也不愿她嫁给蒋介石。孙中山为蒋撮合之事由此告吹。
蒋介石并不死心。1927年，当他担任北伐军总司令，率军攻下上海并发动“四一二”政变，权势达于鼎盛后，自以为事业有成，便于4月底5月初，拜访了位于西摩路(今陕西北路)的宋宅，再次与宋美龄相会。这一次，他底气十足地向宋美龄表达了自己的爱慕之情，而且正式提出了求婚要求。宋美龄尽管心有所动，但表示必须征得母亲同意。宋家事后开家庭会议讨论，倪桂珍以蒋介石已结过婚，又不信基督教而断然否决。大姐宋蔼龄则支持小妹与蒋结合。征询宋庆龄与宋子文，不用说当然也持反对态度，于是联姻一事便搁置下来。、
不久，蒋介石因宁汉分裂，被迫下野，跑到奉化雪窦寺聊避世事。但他爱宋心切，不停写情书追求宋美龄。他在信中热烈的写道“我对政治活动再无任何爱好了。假如我这一生中有什么敬佩的人的话，您，我的爱人，是唯一的一位，早在广州的时候，我便托人带信给你的哥哥姐姐（可能是宋子文和孙中山夫人）表达了我的愿望，但杳无覆信。那时，这可能是由于政治关系。“现在，我已隐居在这个山地荒野之中。我感到自己已被整个世界所抛弃，布满了绝望。回想起在前线所经历的数百次战斗和我自己的那种英雄主义，我只感觉到那种所谓的功绩不过是一场梦幻。然而，你的天资、美丽和品德却使我永远难忘。唯一的题目是，我的爱人如何看待我这个已被世界抛弃的退伍的士兵。”为了减少来自宋美龄母亲的阻力，蒋介石开始努力的学习研究《圣经》，1948年夏天霍灵顿·唐这样评论道：“他已成了一名虔诚的基督徒，现在，他对《圣经》的每一个章节已非常熟悉，以至于有资格做传教士了。”
蒋介石的不懈追求终于有了结果。1927年9月，他从奉化回到上海，与心已归属的宋美龄相会。9月16日，由宋蔼龄出面，在西摩路宋宅举行中外记者招待会，正式向各界宣布两人已经定情，将喜结连理。9月28日，蒋介石自上海启程出访日本。在宋子文陪同下，他去有马温泉拜会了在此地休养的宋母倪桂珍，征求老人家对自己与宋美龄婚事的意见。倪桂珍已被女儿说服放弃了原先的成见，表示同意。蒋介石兴奋异常，回到下榻的旅社，情不自禁地对旅社老板娘说:“成功了!婚约成功了!”。
关于二人之间的感情还有几件趣事，据说，蒋介石在二人第一次约会前十分紧张特意找来陈布雷，求教与宋美龄的第一次约会如何安排为好。蒋问：“第一次约会的地点，是在南京好，还是上海好？”陈答：“敝人愚见，南京、上海皆不好。”蒋不解：“这是为何？”陈说：“蒋先生坐镇南京，召宋女士来见，有摆大丈夫架子之嫌”“那你说放在哪里合适？”“江苏镇江市——按路程计算，蒋先生主动往上海走了100里，宋女士往南京追了200里。大丈夫的架子放下了，宋女士的主动热情又发挥出来了”蒋不禁赞道“妙，妙，妙！”
在与宋美龄相处中，蒋介石学会了用英语“达令”（英文darling亲爱的之意）称呼宋美龄。但是他的口音太重，所以没有人能真正听懂他说什么。据说，他的警卫员总是无意入耳到“达令”这个词，以为这一定是上流社会称呼“太太”或“夫人”的时髦说法。有一天，宋美龄让一名警卫给蒋捎带个口信，这个不幸的家伙双脚立正，尊敬他说：“先生，达令让我告诉您……”蒋简直不能相信自己的耳朵。但很快他便意识到这名警卫并未真正明白这个词的含义。他摆摆手，让这名警卫走开了。
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