辛亥革命爆发期间，浙江两级师范学堂停了课，到1912年4、5月间改名为浙江两级师范学校重新开学，经亨颐担任了校长一职。1913年暑后，两级师范学堂停办优级师范，保留初级师范，改称浙江省立第一师范学校。经亨颐是上虞驿亭人，生就一副巨眼赭鼻的长相，身高二米一，望之巍巍然。1900年1月，慈禧立溥儁为皇储，打算废黜光绪帝。经亨颐随其伯父、上海电报局总办经元善联合1231人通电反对，触怒慈禧，遭清政府缉拿。经元善全家逃往澳门。经亨颐就是在那时从香港去日本留学的。
1912年秋天，经亨颐请李叔同来校主教音乐、西画。浙江两级师范学校有一个特别的地方，即不轻易更换教职员。夏丏尊前后在此任教十三年，李叔同在此任教七年。李叔同虽比夏丏尊年长六岁，但他比之于夏丏尊多少显得豁然，而夏丏尊比之于李叔同又多少显得老成，因此，年龄上的差异几乎没有在他俩之间造成什么隔阂。他俩晨夕一堂，气味相投，成了莫逆之交。
与李叔同相识，夏丏尊备感荣幸。他完全折服于李叔同的“神力”，觉得李叔同的一言一行随时都给自己以启诱。两人共事七年期间，李叔同想离开浙一师有三四次之多，有时是因对于学校当局有不快，有时是因为别处有人来请他。每次要走，都是被夏丏尊苦劝而作罢。甚至于有一个时期，南京高等师范学校苦苦请求李叔同任课，他己接受聘书了，因夏丏尊恳切挽留，李叔同不忍拂夏丏尊之意，于是杭州南京两头跑，一个月中要坐夜车奔波好几次。夏丏尊说：“他的爱我，可谓已超出寻常友谊之外”。
作为三十上下的人，夏丏尊和李叔同身上的少年名士气息已忏除将尽，都想在教育上做些实际工夫，夏丏尊担任舍监职务，兼教修身课，时时感觉对于学生感化力不足。李叔同教的是图画、音乐二科，这两种科目，在他没来以前，是被学生忽视的。自李叔同任教以后，就忽然被重视起来，全校学生的注意力几乎都被牵引过去。课余但闻琴声歌声，假日常见学生出外写生。这原因一半当然是李叔同对于这二科实力充足，一半也由于有人格做背景。只要提起他的名字，全校师生以及工役没有人不起敬的。李叔同的力量，全由诚敬中发出，夏丏尊佩服他，但感觉学不了。
有一次寄宿舍里学生丢失了财物，大家猜测是某一个学生偷的，检查起来，却没有得到证据。夏丏尊身为舍监，深觉惭愧苦闷，向李叔同求教。李叔同所指教的方法，说起来吓人，他教夏丏尊自杀！李叔同说：“你肯自杀吗？你若出一张布告，说作贼者速来自首，如三日内无自首者，足见舍监诚信未孚，誓一死以殉教育。果能这样，一定可以感动人，一定会有人来自首。——这话须说得诚实，三日后如没有人自首，真非自杀不可。否则便无效力。”这话在一般人看来是过分之辞，李叔同说的时候，却是真心的流露。
夏丏尊自愧不能照行，向他笑谢。据姜丹书《夏丏尊先生传略》等资料记载，夏丏尊是用绝食感化了行窃者，使其流着泪作了坦白。他们那时颇有些道学气，俨然以道德感化为己任，以儒家式的修养从事着塑造学生人格的实践。这的确收到了效果，从他们的学生的身上可以感觉到这一点。
夏丏尊最初是自告奋勇担任舍监的，其时是1912年。那时的学校习惯把人员截然分为教员与职员两种。教书的是教员，管事务的是职员，教员只管自己教书，管理学生被认为是职员的责任。饭厅闹翻了，或者寄宿舍里出了什么乱子了，做教员的即使看见了，照例可“顾而之他”，或袖手旁观，把责任委诸职员身上。而职员又有在事务所的与在寄宿舍的之分，各不相关。舍监一职，待遇很低，轻视舍监已成风气。狡黠的学生竟胆敢和舍监先生开玩笑，有时用粉笔在他的马褂上偷偷的画乌龟，或乘其不注意把草圈套在他的瓜皮帽结子上。至于舍监被学生赶跑，是不足为奇的。舍监在当时是一个屈辱的位置，做舍监的怕学生，对学生要讲感情。只要大家说“某先生和学生感情很好”，这就是漂亮的舍监。
那一年，两级师范学堂的舍监因为受不过学生的气，向校长辞职了，一时找不到相当的接替者，夏丏尊对这种情形颇为不满，就向校长自荐，去兼任了这个屈辱的职位。这职位的月薪当时是30元。夏丏尊自荐担任舍监是出于他实施人格感化的教育理想。他认为当时的教育者平日只负讲课的责任，唱的是空城计，遇着管理训练的时候，便带起一副假面具，与平时绝对成两样的态度。这种管理训练除了以记过除名为后盾以外，完全不能发生效力。而且越发生效力，结果越不好。
夏丏尊任舍监还和他的一个朋友的死对他的触动有关系。他的在某中学做教员的朋友，因在风潮中被学生打了一记耳光，辞职后就抑郁病死了。夏丏尊当时心情激昂得很，以为真正要做教育事业须不怕打，或者竟须拼死，所以就舍监一职之初就以绍兴人的憨气，抱定了硬干的决心；非校长免职或自觉不能胜任时决不走，不怕挨打，凡事讲合理与否，不讲感情。
两级师范学堂有学生四百多人，其中年龄最大的和夏丏尊相去只几岁。虽说夏丏尊在校教书已有四年，但实际上只教一两个班，全校学生中有十分之七八是不相识的。最初几天，他从教务处拿来全体学生的相片，一叠叠地摆在桌上，像打扑克或认方块字似的一一翻动，努力记住学生的面貌、名字及其年龄、籍贯、学历等等。据说，夏丏尊后来几乎叫得出每个学生的名字。
夏丏尊新充舍监，曾受到种种的试炼。他是抱了不顾一切的决心去的，什么都不计较，凡事都用坦率强硬的态度去对付，决不迁就。在饭厅中，如有学生远远地发出“嘘嘘”的鼓动风潮的暗号，夏丏尊就立在凳子上去注视发“嘘嘘”之声的是谁？饭厅风潮要发动了，夏丏尊就对学生说：“你们试闹吧，我不怕，看你们闹出什么来。”人丛中有人喊“打”了，夏丏尊就大胆地回答说：“我不怕打，你来打吧。”学生无故请假外出，夏丏尊一定死不答应，宁愿与之争论一两个小时才止。
天下所有的舍监都是众恶所归的对象，学生们起初对于夏丏尊一样没有好感。曹聚仁就认夏丏尊为死对头，觉得他言语无味，面目可憎，简直是阎王。
当时，两级师范学堂的学生制服是让一家叫“朱源兴”的成衣铺裁制的。“朱源兴”把学生的白制服做好后，交到夏丏尊处，学生们从小窗一套一套对领了，而曹聚仁的做得太大。他拿去问夏丏尊，居然没有被理睬。曹聚仁愤然道：“朱源兴老板鬼头鬼脑，不知送了夏先生什么东西？唉！做舍监的都不是好东西，只会克扣学生！”
当时夏丏尊教文法，采用的课本是章士钊的《中等国文典》。文法他本来没有学过，是边学边教的。曹聚仁的愤然之感膨胀后，又针对夏丏尊教文法这件事说道：“中国几千年来，从来没有什么文典，文章也做得很好；他要讲文典，总该比韩退之做得更好些。”更有一事令曹聚仁恨得咬牙切齿：他花了一年功夫积攒了一点钱，买了一部洋纸本小字《水浒传》，在自修室阅读，竟被查自修的夏丏尊一把抓去没收了。曹聚仁连带对夏丏尊教的《中等国文典》也兴趣索然了。他怎么也想不通，一个支持新文化运动的老师，怎么会没收起《水浒》来。
有个星期日，曹聚仁托了一位远亲写了封信，说是初到杭州，要曹聚仁去陪他上街，夏丏尊竟然不许曹聚仁请假。曹聚仁恨起来，想杀夏丏尊的心都有。到了五四运动时期，曹聚仁才了解夏师是有深度的文士，为人不带一点急功近利的意味，于是他们成为很知心的师友。后来，师生二人同在暨南大学执教，闲谈中，曹聚仁提起没收《水浒》的事。夏丏尊回答得很简单：做舍监就得象个舍监的样子。
学生们看见夏丏尊的头大而圆，规矩刻板，绝不通融，私下给他起了“夏木瓜”、“阎罗”、“鬼王”、“戆大”几个绰号。当时一般同学把曹聚仁、施存统、周伯棣算作单不厂的弟子，丰子恺、刘质平、吴梦非算作李叔同的弟子。夏丏尊的弟子，被认为是一位胖胖的长得很像夏丏尊，也叫做“木瓜”的学生。大家很怕夏丏尊，只好指着和尚骂秃驴，把怨气都往那学生身上去泄。后来大家都知道夏先生有慈母般的心肠，有些绰号就变成了爱称而沿用下去。夏丏尊对学生如对子女，凡学生打算有所请愿，大家都说“同夏木瓜讲，这才成功”。夏丏尊听到请愿，也许喑呜叱咤地骂一顿；但如果学生的请愿合乎情理，他就当作自己的请愿，而替学生操心了。
两级师范学堂的三排斋舍，楼下是自修室，楼上是寝室。第一斋边上的一间小屋就是夏丏尊的寝室。学生有什么动静，这里很快就能发觉并及时赶到现场。每天早晨起床铃一摇，夏丏尊就到斋舍里去视察，将睡着未起的学生，一一叫起。夜间在规定的自修时间内，如有人在喧扰，他就去制止；熄灯以后看见有私点蜡烛的，他立即赶去把蜡烛没收。夏丏尊不记学生的过，有事不去告诉校长，只是自己凭一张嘴和一副神情去直接应付。
有些同学，晚上熄灯点名之后，偷出校门，在外面荒唐到深夜才回来。夏丏尊查到之后，只是恳切劝导，如果一次两次仍不见效，夏丏尊第三次无论怎样夜深都守候着他，守候着了，夏丏尊仍是苦口婆心地劝导，直至犯过者真心悔过。为了膳食的清洁，夏丏尊常常亲自去督促厨工剪指甲。在霍乱流行的时候，夏丏尊对于厨房清洁检查得特别紧，他教厨房特备有盖的缽子，以防苍蝇去叮。
夏丏尊做舍监原是预备去挨打与拼命的，结果并没有遇到什么难堪之事，一连做了七八年。到后来什么都很顺手，差不多可以“无为而治”了。五四运动的狂潮一来，舍监制度和操行分数便一同给新思想冲掉了，夏丏尊的职权也随之被撤消了，宿舍中的管理事宜都由学生自治会派人主管。在夏丏尊的教师生涯中，他自己觉得最像教师生活的，要算在浙江两级师范担任舍监，和学生朝夕相处的七八年，尤其是最初的一两年。
李叔同做教师，以身作则，不多讲话，使学生自然诚服。夏丏尊则事无巨细，都要操心。偶然走过校庭，看见年小的学生弄狗，他也要管：“为啥又同这狗为难！”放假日子，学生出门，夏丏尊看见了便喊：“早些回来，勿可吃酒啊！”学生笑着连说：“不吃，不吃。”赶快走路。走得远了，夏丏尊还要大喊：“铜钿少用些！”学生虽笑他管得太琐碎，但内心是感激他的。有些学生还嘻皮笑脸，同他亲近。夏丏尊对学生的态度是“廉而慈”，像“妈妈的教育”；李叔同是“温而厉”，像“爸爸的教育”。那时候同学当中流传过一句话：宁受夏先生一顿骂，受不了李先生一鞠躬。