高秋吃西瓜风俗要从两个典故说起。据《二般秋雨斋随笔》中记载，西域妇女择立秋之夜到田间去摸瓜，称之为“摸秋”。可能和西瓜的形状像孕妇的大肚皮，瓜内有子象征有儿子有关。在我国习俗中，“瓜”总与繁育后代有密切关系。据传讲，“摸秋”若能摸到成熟较好的瓜，则预示女孩能找到好丈夫，妇女能多生儿子。为了能确保摸到好瓜，一般白天选好了瓜放在确认的位置，入夜后让女人们去“摸”，这时的“摸秋”俨然是占卜活动。随着西瓜的种植扩大，城里人也开始以立秋吃西瓜为岁时习俗。
还有一种来历，比较可信一点，科学一点：西瓜虽从宋代传入中原，但种植并不普遍，所以那时并没有产生和形成立秋吃西瓜的风俗。但在西域，西瓜原产地已普遍盛行立秋吃西瓜的风俗。因西域地处中国的西北，纬度较高，立秋前后西瓜刚进入采摘期，所以立秋吃西瓜本身就是一种尝鲜。此风俗约在清代影响南方，而此时江浙沪等地的西瓜已进入末市，人们对立秋吃西瓜的缘由作出了种种解释。
有人讲立秋西瓜可消除暑日积结的淤气，有的人讲可以为过冬积聚“阳威”，而实际上只是北方风俗的影响而已。但有一点应予承认，那就是立秋以后，天气逐渐凉爽，西瓜上市量日趋减少，立秋日人们再吃一吃西瓜，有依依惜别之意。