1942年5月，苏联和德国正在酝酿下一个夏天的战斗，战争的转折点还没有到来。希特勒的“蓝色”计划即将展开，德军将推进到斯大林格勒和高加索地区，继续进攻苏联。
19日傍晚，莫洛托夫踏上了一架TB-7型轰炸机，开启了一段秘密旅程，他必须飞越危险的作战前线才能到达此行的目的地——伦敦和华盛顿。他将逐一拜会丘吉尔和罗斯福，讨论至关重要的开辟欧洲第二战场问题。从这里开始，三巨头将围绕决定战后世界政治走向的诸多关键议题展开长时间的角力与磋商，未来的国际秩序在德黑兰会议上轮廓初现。面对面的交流
罗斯福看到了苏联的潜力，理解其对于赢得世界大战以及缔造战后秩序的重要性。因此，他希望能够与斯大林进行面对面的交流，这样可以提高双方在对德作战、东欧问题和战后世界秩序安排等诸多事项上达成一致的可能性，让美苏协调成为持久和平的牢固基石。
在罗斯福的指示下，1942年2月，美国驻英国大使哈里曼询问苏联大使麦斯基“是否有可能安排罗斯福与斯大林的见面”，以“消除美国和苏联之间，以及苏联和英国之间的不信任”。4月，罗斯福再次建议斯大林两人在阿拉斯加见面，“面对面的交流能让我们同声相应，同气相求”。斯大林对罗斯福的倡议没有给出肯定答复，但是决定派遣莫洛托夫前往英国和美国。在莫洛托夫此行之中，影响战争局势和战后国际秩序走向的重要问题几乎全部浮出水面，英美苏三国的战略谋划与实力碰撞已经开始。
5月20日，莫洛托夫抵达伦敦，商讨欧洲第二战场和东欧问题。丘吉尔告知，英美仍无法开辟第二战场，外交大臣艾登则言明美国和英国反对苏联在战后恢复到1941年6月的边界线（1939年《苏德互不侵犯条约》签订后，苏联在东欧建立战略缓冲地带，边界线大幅度西进），但是提议签订一个针对德国的为期20年的同盟条约，斯大林同意了这一建议。丘吉尔和罗斯福认为自己改变了苏联的东欧政策，但是斯大林的实际想法却是，这实际上“解放了我们的双手……我们边界的安全……将由力量决定”。
29日，莫洛托夫抵达华盛顿，罗斯福对于1942年开辟欧洲第二战场态度积极，而且开始描述自己关于战后世界秩序的宏观构想以及苏联在其中扮演的角色：第一，由美国、苏联、英国和中国组成“四警察”确保国际社会实现持久和平；第二，邀请苏联参与瓦解传统殖民帝国，避免民族解放浪潮可能引发的“种族战争”这项伟大的事业。
但是随后，丘吉尔以准备尚不充分为由亲赴华盛顿劝说罗斯福放弃在1942年开辟欧洲第二战场的想法，主张实施“火炬”行动，先扫除北非战场上的德意军队。8月，丘吉尔又前往莫斯科向斯大林当面解释为什么要推迟横渡海峡与德国作战。斯大林对英美的决策感到愤怒，担忧他们正在借德国人的手消耗苏联的国力，“1942年6月，德国在苏联和芬兰部署了183个师的兵力，在北非只有3个。1942年夏秋时节苏军对德国造成的损失（26.9万人），是德国在其他地方加起来总和（4.4万）的6倍”。换言之，斯大林认为英美在法国登陆是尽快结束欧洲战争的唯一方式，除非他们想坐观苏德血腥厮杀。
虽然充满争吵，但是共同的敌人还是让斯大林和丘吉尔在这次会面中达成了妥协。丘吉尔表示他与斯大林建立了亲密关系，莫洛托夫也认为斯大林在会议中与客人建立了良好的私人友谊。现在，三巨头的“家庭圈子”只差罗斯福与斯大林这关键一环了。
勠力同心，共铸和平
1943年9月，斯大林同意了罗斯福召开三国首脑会议的要求。这一年，英美苏三方关系正经历着深刻变化：在1月14日至24日的卡萨布兰卡会议上，罗斯福向丘吉尔表示自己不赞成在战后恢复或维持殖民帝国，并加快构思基于开放经济、政治和社会关系的国际新秩序；苏联赢得了7月至8月的库尔斯克大会战，德军丧失了战场主动权，而苏联在牺牲了近700万名官兵之后终于锻造出了基于“大纵深作战理论”的一流军队；相比之下，作为曾经全球霸主的英国成为三国之中的“实力洼地”，英国外交政策精英开始思考如何才能在战后最大限度地保证英国利益。
11月28日，三巨头终于相聚在德黑兰的苏联大使馆。三人在会议中没有发生太过激烈的交锋与争吵，罗斯福谈道：“我们在德黑兰的会议上已经证明，我们可以让各国的理想汇合成一个和谐整体，团结一致地为我们自身和全世界利益而采取行动。”12月6日，《德黑兰宣言》宣布，“我们将勠力同心以赢得战争并共铸和平”。
事实上，三国协奏曲并不完全和谐，美苏协调在很大程度上是以英国的让步为基础的。斯大林坚持“霸王”行动必须在1944年春开始。但丘吉尔担心登陆法国作战可能会导致一战“绞肉机”式厮杀的重现，因此他主张攻占罗马，从南方对德国实施封锁，并在巴尔干和地中海东部组织若干个战役，但这有可能会导致“霸王”行动的延迟。罗斯福最终支持了斯大林的方案，而后者则投桃报李，表示在打败德国之后，苏军会投入对日作战。
罗斯福和斯大林主张“肢解”战败后的德国，而且要让它们“保持虚弱”。但是，丘吉尔认为对于德国的非普鲁士部分需要“宽大处理”，他和英国的战略规划师们甚至对要求德国和日本必须无条件投降感到失望，因为被彻底摧毁的德国与日本将难以成为英国在战后平衡苏联力量的重要砝码。最让丘吉尔担忧的是，一旦德国被剥夺维持均势的能力，欧洲大陆可能会沦为苏军的“跑马场”。
罗斯福提出了关于建立一个世界性国际组织的想法，美苏英中“将有权直接处理对和平的任何威胁或任何需要采取行动的突然出现的紧急状况”。这种安排是想在理想主义与现实主义之间达成妥协，以避免一战之后威尔逊计划的落空。斯大林同意罗斯福的想法，而且两人都认为“如果需要世界警察，那么就应该在战略支点上设置警察局”，但是两国在战略支点的获取上侧重不同，美国计划通过占据关键的岛屿基地，控制国际公域，而苏联重视的是自己在东欧的优势地位。
德黑兰会议似乎预示着，美苏协调将决定战后秩序的走向，而丘吉尔及其代表的英国似乎要在对德作战的隆隆炮声中耗尽帝国血液，不得不从国际舞台的中央“体面地”退场了。
另一个方向
根据艾登等人的回忆，与罗斯福和斯大林的热情洋溢不同，德黑兰会议之后的丘吉尔心情低落。但是，丘吉尔有足够的政治谋略在合适的时机抓住美苏同盟关系以及战后秩序设计的弱点，为自己的战略意图和大英帝国的利益争取更大的伸展空间。
丘吉尔一开始就捕捉到了同盟关系的根本缺陷：除了推翻德国纳粹之外，同盟国实际上没有一个共同的政治目标。因此，共同的敌人消失之后，苏联和英美的分歧将在战后显现出来。罗斯福更没有料想到的是，美国期待的传统帝国的瓦解将造成第三世界的“权力真空”，美苏两国的意识形态之争也会因此而激化。
罗斯福自己也未想好“四警察”监管国际社会和平的具体方法。战略支点与《大西洋宪章》中强调的民族自决存在抵牾，东欧成为埋入美苏关系的危险“楔子”。虽然，罗斯福同意苏联在东欧保持有利地位，不会在此与斯大林纠缠，但是他也清楚自己很难让美国人接受这一现实。更深层次的冲突是，作为世界首强，美国的理想是在国际规则的基础上建立新型“帝国”，而苏联的不安全感和对地缘空间的执着难以与之兼容。
罗斯福战后设计的最大缺陷或许是太过依赖于他自己的策略与智慧。与俾斯麦一样，罗斯福具备在多种冲突力量之间寻求平衡的外交技艺，因此能够在战时协调美苏英三国的分歧与矛盾。但是德黑兰会议之后，罗斯福只剩下16个月的时间来实施自己的计划。当他在1945年4月去世后，没有合适的继承人能够扮演与之相同的角色，德黑兰会议关于战后秩序安排的弱点立刻显现出来，并不断放大，而丘吉尔将抓住它们，与杜鲁门一起将历史推向了另一个方向。