说到唐伯虎，人们想起了“三笑点秋香”。典型的正面《西门大观》和骄傲的《刘三变》的合成体，其人玉髓林风、白面郎木、风华雪月、花丛锦绣相伴，绝对不能联想到“穷”，尤其是冯梦龙小说《唐解元一笑姻缘》，定夺了唐伯虎的传说。
纵观清朝长官张正玉主编的《明史》，只有在第286卷列传第174期中才能看到唐伯虎的名字。在这《文苑二》人中，50多名文史中，唐人排在第16位，只有213位，内容如下：
“唐阴，字伯虎，字儿恐。姓英李，和李疯狂健康张玲暴饮，所有的生业都不参与。祝云明规矩，闭上贾三。洪志11年乡考第一名，左州杨楚致文，学士郑敏贞，民政道旗帜。不久，民政总裁江阴父子西京将贿赂他家以获得试题。孙鲁、说话人弹劾民政、语言廉仁、下诏狱、诽谤官员。人欲不为，回家更放荡。宁王皓雇了厚铜钱，阴差阳错，装疯做酒，另有野心，露出丑恶的污秽。宸濠不值得，也放进去。建筑室桃花坞，和客人一起愉快地喝了一天，54年后死亡。
」印时文，肖像财，晚年颓废的自访，后人知道我不在这里，论者受伤了。吴中在智山大学放纵诞生，文才倾慕，流动一代。传说是盖人和富丽路，往往以著名的郊区闻名。”
唐伯虎，明仁，自白虎，后来者恐惧，护六路。明成华六年(公元1470年)出生于苏州。其父唐广德是做小生意的苏州市民，毛秋先生也是小家碧玉，重视门户出身的封建王朝。这种出身决定了唐人只有努力，才能通过过去赢得“名声”，进入仕途，光宗耀祖才能登上青云。
唐人少年聪明，认真阅读经书，闲暇时学习布置山水画。他19岁娶了徐某为妻，两人感情很好。这时，唐人的生活平静，读史官书，想象着在汉唐边陲击败敌人，成为立功的长寿文史，有时沉醉在恬淡的《春江花月夜》中。
侠客重孔明，西北专征。
弓刀敏捷，命轻得到报酬。就是这样。
孟珙坐好惊慌，郭氏可能开始猖獗。
张祥李斗伟，一夜从平城出来。
—— 《侠客》
长发寒风，死亡吴夜相惊。
转战阴山岛，暗地里得到了城堡。
百万安刀靶，千金网魔术。
昼夜尘沙，虏乘乱纵横。
—— 《陇头》
上述两首诗都临摹了唐初边缘诗人的意思，虽然“悲歌慷慨”是事实，但诗句确实充满干劲。
金茂郁郁葱葱，灯火月光和谐。
春天季度流动，晚上湿湿的裙子罗。
夜雾平息花木，春江越过月轮。
桓来义不守，恶极语难以陈述。
—— 《春江花月夜》
这首诗虽然比初唐诗人张若虚难，但与那首诗经一起，随着诗人小强的身世，他亲身体验江南的圣经，阅读它使人体验其境界。
刚刚步入25岁的唐伯虎、父亲、母亲、妻子、妹妹在一年后相继去世，他精神上受到了沉重打击，深感写生无常，对石里有了更深的感悟。悲痛之余，唐人更加努力地学习。这段时间，他的《白发》、《伤内》两首诗是最发自内心的，前者哀悼父母，后者哀悼死去的妻子，感情真挚自然。
清朝搅动明镜，元首有祸缘。
可惜百感兴高采烈，下雨突然变成悲伤。
深思熟虑过了，英伟怎么能哀悼呢。(孔子、论语、文官)
辽西的日子无疑是共鸣强的时候。
凉风中夜头，明月划过天空。
君子讲究言行，自私地努力。
—— 《白发》
这首诗不仅感受到人生需求无常，还有李长吉式的凄凉和19首古诗的壮烈。
凄白，各种草香。
木槿花容易衰退，桂枝很快就消失了。
迷路了，无路可走，钱怎么能将来来呢？(孔子、论语、金钱)
小悦李尘束，白色阳光春阳。
抚摸风景，怀念过去，肝波荡漾。
—— 《伤内》
由此可见，唐在子哀悼亡诗，清丽悲伤，直追潘岳和元稷。
明洪志十一年(公元1498年)，唐仁乡市海原(第一名)。那时候他正是春风得意的时候，不仅自信心倍增，名声也动摇了江南。正好是唐人人生的高峰期，命运的影子也悄悄来袭。
当他“得意一次，联保硬化”进京的时候。遇到江阴拒绝西京，结下了不解之交。(西京是一个有钱没有才华的人，但他的曾孙徐霞客以《徐霞客游记》闻名千古。但到了许夏克，许家倒了)。根据明朝笔记《共山堂外纪》:
江阴升降机西京，其富甲江南，陆路(唐人)升降机乡试第一天，(西)杆很厚，尝试下一艘同一艘船。到了北京，6、即使是名誉会员，大众也请人填咽胡同。许靖宇的子女人数，从六、池聘用到城里，所有的人都已经在群众中实行了。庄许拥抱厚财物，那营地要求他进入小路，这是理所当然的。六疏狂，漏言，竟坐裁员。”。
若放肆雪误山，共远辽野，交叉披肉合，垂直齐八极。无事哀悼，慷慨答应。雄壮的云蒸，热气腾腾。漫长的水陆，形成红色的海洋。割断蛇，制造端乐。成功后，身体死亡，名字站立。斯里兰卡人中有一个人速度很快，还有人酱汁！(《上吴天官书》)
由此可以窥见唐人当时年轻的小狂和目中无人的豪情。因为闻氏的名字显赫相当满意，有钱的儿子许靖不忍抛下谄媚的女儿，两人一起乘船去北京尝试，整天与高马来西亚交往，和准钟流动同行。
，非常招摇，因而引起不少人暗中反感、嫉恨。“世路难行钱作马”，徐经大把金钱掷向主考官程敏政的家人，连“高考”试题都一窝端来，自然考卷做得上等。但还没有享受金榜题名的喜庆，就被人告发，双双入狱。最惨的还是唐伯虎，被逮入狱，在他与好友文征明的信中，淋漓尽致地详述了当时他的悲惨境状：
……至于天子震赫，召捕诏狱，自贯三木，吏卒如虎，举头抱地，涕泪横集。而后昆山焚如，玉石皆毁；下流难处，众恶所归。缋丝成网罗，狼众乃食人……海内遂以寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣！
锦衣玉食的唐解元，本以为“春风得意马蹄疾，一夜赏尽长安花”，殊不料锒铛入狱，身被刑具，还要面对胥吏审问呵斥，遭受世人的指责唾骂。经过一年多的审讯，虽然最终没有判定唐寅是本次考场舞弊案主犯，但干系还是摆脱不掉，他被除掉“士”籍，谴谪到浙江为吏。
唐寅三十一岁出狱，而立之年却“倒立”，徨郁郁，既坚辞不去浙江当“吏”，又无颜回家，索性带着随身仅剩的几两碎银远游庐山、洞庭，盘桓一年有余。虽感“近乡情更怯”，也不得不回归故里。因其又气又累，大病一场，科举已经全然无望。宋朝柳永还可以换个名字赶考，明代资讯已经非常发达，想效迹前人已是不能够。为了生活，他开始以卖文卖画为生，并且性情大变，破罐破摔，狎妓聚饮，无所不为。
无限光明的前程变已成过眼云烟，唐寅遭此剧变，加之世态炎凉，冷眼迭加，失落之余，也写过不少劝世警世的诗作。如《百忍歌》：
百忍歌，百忍歌，人生不忍将奈何？我今与汝歌百忍，汝当拍手笑呵呵！朝也忍，暮也忍。耻也忍，辱也忍。苦也忍，痛也忍。饥也忍，寒也忍。欺也忍，怒也忍。是也忍，非也忍。方寸之间当自省。……心花散，性地稳，得到此时梦初醒。君不见如来割身痛也忍，孔子绝粮饥也忍，韩信胯下辱也忍，闵子单衣寒也忍，师德唾面羞也忍，不疑诬金欺也忍，张公九世百般忍。好也忍，歹也忍，都向心头自思忖。囫囵吞却栗棘蓬，凭时方识真根本！（《百忍歌》）
上述叹世警世的劝诫，好似一受尽打击压抑的穷儒小心翼翼之作，与几年前唐寅得意之时给吏部官员写的信相比，无论气势和内容都有天壤之别。
明弘治十八年（公元1505年），已经三十六岁的唐寅续娶沈氏，建桃花庵别墅（当时地价与房价皆是中等人家都可负担，非与今时可比）。
江南人住神仙地，雪月风花分四季。满城旗队看迎春，又见鳌山烧火树。千门挂彩六街红，凤笙鼍鼓喧春风。歌童游女路南北，王孙公子河西东。看灯未了人未绝，等闲又话清明节。呼船载酒竞游春，蛤蜊上市争尝新。吴山穿绕横塘过，虎邱灵岩复元墓。提壶挈盒归去来，南湖又报荷花开。锦云乡中漾舟去，美人鬓压琵琶钗。银筝皓齿声继续，翠纱污衫红映肉。金刀剖破水晶瓜，冰山影里人如玉。一天火云犹未已，梧桐忽报秋风起。鹊桥牛女渡银河，乞巧人排明月里。南楼雁过又中秋，桂花千树天香浮。左持蟹螯右持酒，不觉今朝又重九。一年好景最斯时，橘绿橙黄洞庭有。满园还剩菊花枝，雪片高飞大如手。安排暖阁开红炉，敲冰洗盏烘牛酥。销金帐掩梅梢月，流酥润滑钩珊瑚。汤作蝉鸣生蟹眼，罐中茶熟春泉铺。寸韭饼，千金果，鳌群鹅掌山羊脯。侍儿烘酒暖银壶，小婢歌兰欲罢舞。黑貂裘，红氆氇，不知蓑笠渔翁苦？（《江南四季歌》）
一年三百六十日，春夏秋冬各九十。冬寒夏热最难为，寒则如刀热如炙。春三秋九号温和，天气温和风雨多。一年细算良辰少，况又难逢美景何。美景良辰倘遭遇，又有赏心并乐事。不烧高烛对芳樽，也是虚生在人世。古人有言亦达哉，劝人秉烛夜游来。春宵一刻千金价，我道千金买不回。（《一年歌》）
既然已经明了李长吉的“劝君终日酩酊醉，酒不到刘伶坟上土”的深意，唐大才子索性放浪形骸，及时行乐起来：
人生七十古来有，处世谁能得长久？光阴真是过隙驹，绿鬓看看成皓首。积金到斗都是闲，几人买断鬼门关。不将尊酒送歌舞，徒把铜汞烧金丹。白日升天无此理，毕竟有生还有死。眼前富贵一枰棋，身后功名半张纸。古稀彭祖寿最多，八百岁后还如何？请君与我舞且歌，生死寿夭皆由他。（《闲中歌》）
唐寅三十八岁时，桃花阉别墅建成。虽仕进无门，毕竟身有所托，加之又值壮年，美景逸思，皆咏为诗，为其诗词中最著名的一首：
桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醒半醉日复日，花落花开年复年。但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。车尘马足贵者趣，酒盏花枝贫者缘。若将宝贵比贫者，一在平地一在天。若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。别人笑我忒疯癫，我笑别人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。（《桃花庵》）
此外，诗人还趁兴写下欣慕李白的对月歌：
李白前时原有月，惟有李白诗能说。李白如今已仙去，月在青天几圆缺。今人犹歌李白诗，明月还如李白诗。我学李白对明月，月与李白安能知？李白能诗复能酒，我今百杯复千首。我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑？我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。（《把酒对月歌》）
良辰美景奈何天，加上万树桃花，新词一曲酒一杯，诗人确实乐在其中，只是不知如此胜景能持续多久。
浓情过后，乐极生悲，心火转凉。不惑之年的唐伯虎又沉迷于禅理佛境的哲学思考：
地水火风成假合，合色声香味触法。世人痴呆认做我，惹起尘劳如海阔。念嗔痴作杀盗淫，因缘妄想入无明。无明即是轮回始，信步将身入火坑。朝去求名莫求利，面作心欺全不计。它人谋我我谋他，冤冤相报不曾差。……拼却这条穷性命，不成此事何须惜？数息随止界还静，修愿修行入真定。空山落木狼虎中，十卷愣严亲考订。不二门中开锁纶，乌龟生毛兔生角。诸行无常一切空，阿耨多罗大圆觉，一念归空拔因果，坠落空见仍遭祸。禅人举有着空魔，犹如避溺而遭火。说有说无皆是错，梦境眼花寻下落。翻身跳出断肠坑，生灭灭兮寂灭乐。（《醉时歌》）
乍看之下，竟有看破红尘、世事皆空之想。尤其是在《和沈石田落花诗》二十首以及《解惑歌》中，张扬潇洒的唐才子好似又变身成为一个佛学和宣扬仁义忠孝的政治教员：
纷纷眼底人千百，或学神仙或学佛。学仙在炼大还丹，学佛来寻善知识。彼要长生享富豪，此要它生饶利益。忠孝于其道不同，且把将来挂东壁，我见此辈贪且痴，漫作长歌解其惑。学仙学佛要心术，心术多从忠孝立。惟孝可以感天地，惟忠可以贯金石。天地感动金石开，证佛登仙如芥拾。
公元1509年，明正德四年，唐寅四十岁。此后十年间，似乎诗人的生计不时陷入困窘之中。不像现在的名画家，炒作出名后，作品会越卖越高价，再往后就可以让学生、专业枪手代笔，自己临了修改几笔签个名照样大笔银子入袋。
田衣稻衲拟终身，弹指流年了四旬。善亦懒为何况恶？富非所望不忧贫。山房一局金藤着，野店三杯石冻春。只此便为吾事办，半生落魄太平人。（《言怀之一》）
笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁论腰间缺酒钱？诗赋自惭称作者！众人多道我神仙。些须做得工夫处，莫损心头一寸天。（《言怀之二》）
十载铅华梦一场，都将心事付沧浪。内园歌舞黄金尽，南国飘零白发长。髀里内生悲老大，斗间星暗误文章。不才剩得腰堪把，病对绯桃检药方。（《漫兴之一》）
落魄迂疏自可怜！棋为日月酒为年。苏秦抖颊犹存舌，赵壹探事囊没钱。满腹有文难骂鬼，措身无地反忧天。多愁多感多伤寿，且酌深怀看月圆。（《漫兴之五》）
在这些诗中，再也看不到满纸云霞，看不到达意潇洒，多的是“悲老大”、“病酒身”、“囊没钱”，意识到自己“落魄迂疏自可怜”，不仅如此，他还以“贫士”自居：
贫士囊无使鬼钱，笔峰落处绕云烟。承明独对天人策，斗大黄金信手悬。（《贫士吟之一》）
贫士衣无柳絮棉，胸中天适尽鱼鸢。宫袍着处君恩渥，遥上青云到木天。（《贫士吟之二》）
贫士灯无继晷油，常明欲把月轮收。九重忽诏谈经济，御彻金莲拥夜游。（《贫士吟之五》）
尤其是奉寄老友孙思和的八首绝句，把当时诗人自己一家的贫蹇窘涩描述得细致淋漓：
十朝风雨苦错迷，八口妻孥并告饥；信是老天真戏我，无人来买扇头诗。（之一）
书画诗文总不工，偶然生计寓其中；肯嫌斗粟囊钱少，也济先生一日穷。（之二）
抱膝腾腾一卷书，衣无重褚食无鱼，旁人笑我谋生拙，拙在谋生乐有余。（之三）
白板长扉红槿篱，比邻鹅鸭对妻儿；天然兴趣难摹写，三日无烟不觉饥。（之四）
邻解皇都第一名，猖披归卧旧茅衡；立锥莫笑无余地，万里江山笔下生。（之五）
青衫白发老痴顽，笔砚生涯苦食艰；湖上水田人不要，谁来买我画中山。（之六）
荒村风雨杂鸣鸡，燎釜朝厨愧老妻；谋定一枝新竹卖，市中笋价贱如泥。（之七）
儒生作计太痴呆，业在毛锥与砚台；问字昔人皆载酒，写诗亦望买鱼来。（之八）
知命之年，年华老去的唐才子大半辈子风霜雨雪，愁情寒意，经历过后，胸臆又峰回路转，渐趋开阔，反而变得旷达、闲适：
偶随流水到花边，便觉心情似昔年。春色自来皆梦里，人生何必尽尊前？平原席上三千客，金谷园中百万钱。俯仰繁华是陈迹，野花啼鸟漫留连。（《寻花》）
不结金丹不坐禅，饥来吃饭倦来眠。生涯画笔兼诗笔，踪迹花边与柳边。镜里形骸春共老，灯前夫妇月同圆。万场快乐千场醉，世上闲人地上仙。（《感怀》）
我问你是谁？你原来是我。我本不认你，你却要认我。噫！我少不得你，你却少得我。你我百年后，有你没了我。（《伯虎自赞》）
谢却尘劳上野居，一囊一葛一餐鱼。早眠晏起无些事，十里秋林映读书。（《题画》）
人为多愁少年老，花为无愁老少年。年老少年都不管，且将诗酒醉花前。（《老少年》）
生在阳间有散场，死归地府也何妨？阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。（《伯虎绝笔》）
胸中无数才华，平生万般磨难，最终皆为怡然的达观所稀释，再没有激越愤慨，再没有书生意气，有的只是清新淡远。自傲、自欺、自负，都消逝一空，吟咏之中，胸襟开朗，笑傲江湖，浮云富贵，粪土王侯，连地府也无所畏惧，把死后大事当成又一次不经意的放浪漂流。真正到了“明月松风天然调，抱得琴来不用弹”的境界。
有关唐伯虎轶事，以冯梦龙《唐解元一笑姻缘》篇幅最长。此外还见诸明朝一些文人笔记，如《蕉窗杂录》、《皇明世说新语》、《戒庵老人漫笔》、《风流逸响》、《诗话解颐》等，篇幅极少，往往只有几十字一个段落。据清朝学者考证，唐伯虎从未自刻过“江南第一风流才子”的图章，存世之印确系伪造。
至于他妻妾成群的传说，很可能因其续娶的夫人名叫沈九娘，后世无聊文人望文遐想，把“九娘”附会成“九个美娇娘”。最早对唐伯虎才能做出评价的最著名人物，当属明朝“公安派”领袖人物袁宏道（1568—1610）。袁宏道评价说：
吴人有唐子畏者，才子也，以文名亦不专以文名；余为吴令，虽不同时，是亦当写治生贴子者矣。余昔未治其人，而今治其文，大都子畏诗文，不足以尽子畏，而可以见子畏；故余之评骘，亦不为子畏掩其短，政以子畏不专以诗文重也。子畏有知，其不以我为欲吏乎？
子畏之文，以六朝为宗，故不甚慊作者之意。
子畏之诗，有佳句，亦有累句，妙在不沾沾以此为事，遂加人数等。
子畏小词，直入画境，人谓子畏诗词中有几十轴也，特少徐吴辈鉴赏之耳。
袁宏道还为唐伯虎诗文专门进行评点，有《袁中郎先生批评唐伯虎汇集》共大约四卷刊印（今已佚）。
此外，唐伯虎的书画在当时已经备受推崇，与他同时代而又稍晚些的画家徐渭也非常叹服唐伯虎的绘画功夫，在他的《唐伯虎古松水壁阁中人待客过画》诗中也对唐寅赏叹道：“南京解元唐伯虎，小涂大抹俱高古”。但无论怎样，诗、书、文、画这样的“雕虫小技”其实均非唐寅自傲之资，梦想是“朝为田舍郎，暮登天子堂”，考取功名，封妻荫子，流名万世。因此，他死前不久的《梦》和《夜读》两首诗中，才使这位才子的心事暴露无遗：
二十年余别帝乡，夜来忽梦下科场。鸡虫得失心尤悸，笔砚飘零业已荒。自分已无三品料，若为空惹一番忙。钟声敲破邯郸景，仍旧残灯照半床。（《梦》）
夜来欹枕细思量，独对残灯漏转长。深虑鬓毛随世白，不知腰带几时黄。人言死后还三跳，我要生前做一场。名不显时心不朽，再挑灯火看文章！（《夜读》）